A Sant'Angelo troviamo un castello degno di nota; si tratta di un edificio di notevole rilevanza, ottimamente conservato e con una quantità di attrattive al suo interno che ne consigliano sicuramente la visita. L’attuale impianto architettonico rimanda, nonostante alcuni rimaneggiamenti ottocenteschi, al castello fatto erigere nel 1383, da Regina della Scala, moglie di Bernabò Visconti, su di una preesistente fortificazione milanese, le cui origini, almeno secondo il cronista Galvano Fiamma, risalgono al 1224, quando, dopo la distruzione del castello di Cogozzo, da parte dei Lodigiani, i Milanesi decisero di innalzare a Sant’Angelo un importante castello a difesa dell’area sud del loro territorio. Il ruolo strategico che ebbe Sant’Angelo nella difesa del milanese spiega l’imponenza della costruzione che Regina della Scala volle fosse edificata sulle fondamenta di quella preesistente. La pianta e la struttura architettonica ricalca la formula tipica delle rocche viscontee di pianura: pianta a quadrilatero con agli angoli possenti torri a base quadrata. Da questo punto di vista, l’aspetto più insolito è la costruzione del mastio non all’interno della mura, ma subito fuori l’ingresso a sua difesa e unito al castello tramite un ponte fortificato. Dal punto di vista delle vicende storiche, il castello seguì le sorti politiche della famiglia dei Visconti, passando di mano in mano, col succedersi al comando della città di Milano, dei vincitori di questa o quella lotta intestina fra i diversi rami della famiglia.
Infine, con l’estinguersi dei Visconti, fu proprietà di Francesco Sforza, nuovo duca di Milano, che donò il feudo di Sant’Angelo e l’annesso castello a Michele Matteo Bolognini, il quale, in segno di ossequio feudale, assunse anche il cognome di Attendolo (il vero nome di famiglia degli Sforza). Nel corso dei successivi secoli s’impossessarono del castello di volta in volta i dominatori stranieri dell’antico Ducato di Milano. Fu usato dai Francesi come piazzaforte nel 1522; fu poi occupato dagli Spagnoli, quindi dagli Austriaci nel secolo XVII e, infine, dai Francesi di Napoleone Bonaparte.
Significativa, tuttavia, la descrizione che ne fece Gian Giacomo Casanova nelle sue Memorie, dopo che nel 1763 vi soggiornò per un certo periodo: “... i grossi muri erano pieni di crepe, le scale di pietra qua e là mancavano di gradini, il pavimento della stanza era in mattoni e ondulato, le finestre erano aperte perchè mancavano di vetri e alcune non avevano neppure imposte. I soffitti a calce erano pieni di uccelli notturni e stagionali...”
Nel secolo XIX la decadenza del castello raggiunse il suo apice quando fu affittato ad un setificio. Furono così abbattuti muri maestri, aperte finestre, sventrate stanze con imponenti camini risalenti al secolo XV. Tuttavia l’ultima erede dei Bolognini, Clotilde, sposò, nella seconda metà del secolo XIX, il conte Alessandro Morando, con il quale diede inizio ad un progetto di recupero storico e artistico del castello. In realtà, il merito maggiore del completo recupero del castello è da attribuirsi al figlio Gian Giacomo, che divenne l’unico proprietario dell’intero complesso, dopo avere riacquistato le parti che nel corso dei secoli erano andate in eredità a parenti di rami collaterali della famiglia Bolognini. Il castello fu così riportato all’antico splendore, dopo imponenti lavori di restauro, che rimisero in sesto i muri maestri, riedificarono la torre maestra, chiusero aperture e finestre realizzate per le necessità dell’opificio e reintrodussero, esattamente dove un tempo erano, le classiche finestre a bifora di concezione rinascimentale. Nel 1912 i lavori furono conclusi e il conte Gian Giacomo Morando destinò il castello ad essere una sorta di museo-abitazione, che conservava non solo cimeli di famiglia, ma opere d’arte e preziosi manufatti storici e d’artigianato di lusso, come mobilia, quadri, arazzi, oggetti di arredo.
Nel 1933, la contessa Lydia Caprara, vedova di Gian Giacomo Morando, creò la Fondazione Morando Bolognini, a memoria del marito affinché la sua opera non andasse dispersa. L’intero patrimonio fu donato all’Istituto Nazionale di Genetica per l’Agricoltura per promuovere in Sant’Angelo la sperimentazione e l’istruzione agricola, e il Castello fu trasformato in museo. Al momento attuale il castello ospita ben tre musei: